Es liegt wohl an der Dateigröße!
Man sollte die Bilder etwas verkleinern bevor man sie in Original Auflösung auf den Server laden will.
Das dauert nicht nur unheimlich lange, manche Server haben ein Timeout und eben ein Dateigrößen Limit.
Tip: Schau Dir mal STGThumb an, damit kannst Du ganze Ordner Inhalte mit Bilder direkt verkleinern.
Ich arbeite seit Jahren damit, das Programm ist Freeware und unglaublich gut zu gebrauchen!