Es gibt für den Tiny einen Hack, damit du Bilder uploaden kannst, dabei kann sich jedoch jeder über den Tiny reinhacken und man muss den Ordner per Passwort absichern, was man dann selbst auch erst umständlich eingeben muss.
Dann gibt es noch das Plugin Ibrowser, das man in den Tiny einbinden kann. Jedoch muss ich dringend dazu raten hier auch nur Bilder zu verwalten und einzufügen. Niemals ein Vorschaubild und einen Link mit Popup anlegen, da man im Quellcode den gesamten Pfad bis zum Plugin verfolgen kann (aber wie gesagt nur bei Popupbildern).